Шотландец по происхождению, Алан Александр Милн провел свое детство в Лондоне, где его отец работал в школе. Образование получил в Вестминстерской школе, Тринити-колледже, Кембридже.

В 1913 году Милн женился на Дороти Дафне де Селинкот, от этого брака родился сын Кристофер. Прирожденный пацифист, Милн был призван в ряды Королевской армии и служил во Франции. В 1926 появилась первая версия Медвежонка с опилками в голове (по-английски — Медведь-с-очень-маленькими-мозгами) — «Винни-Пух». Вторая часть рассказов, «Теперь нас стало шестеро», появилась в 1927 году, а финальная часть книги «Дом на пуховой опушке» — в 1928-м. Милн никогда не читал собственных рассказов о Винни-Пухе Кристоферу Робину, предпочитая воспитывать его на произведениях Вудхауза, любимого самим Аланом, и Кристофер впервые прочел стихи и рассказы о мишке Пухе только через 60 лет после их первого появления.

Всемирные продажи книг о медвежонке Пухе, переведенных на 25 языков, с 1924 по 1956 гг. превысили 7 миллионов, а к 1996 г. было продано около 20 миллионов копий, причем только издательством Муффин (в эту цифру не входят издательства в США, Канаде и неанглоговорящих странах). Опрос, проведенный в 1996 году английским радио, показал, что книга о Винни-Пухе заняла 17-е место в списке наиболее ярких и значительных произведений, опубликованных в двадцатом веке. В том же году любимый плюшевый медвежонок Милна был продан в Лондоне на аукционе дома Бонхама неизвестному покупателю за 4600 фунтов стерлингов.

В 1952 году Милн перенес операцию на мозге, после которой четыре года, до самой смерти, провел в своем поместье в Котчфорде (графство Суссекс).